Οικισμός

Ο οικισμός του Παλαιού Πυλίου βρίσκεται σε καλά οχυρωμένη θέση, στο δυτικό μέρος της οροσειράς του Δίκαιου, σε υψόμετρο 300μ. περίπου από την επιφάνεια της θάλασσας. Εδώ καταφεύγει ο όσιος Χριστόδουλος από τη Στρόβιλο της Μικράς Ασίας, κατόπιν προσκλήσεως από τον Κώο μοναχό Αρσένιο Σκηνούρη και ιδρύει τη Μονή της Παναγίας των Καστριανών. Με πιττάκιον του αυτοκράτορα Νικηφόρου Βοτανειάτη (1080), δε διασώθηκ, εξασφαλίζει τις απαραίτητες φορολογικές απαλλαγές, οι οποίες επαυξάνονται λίγο αργότερα με χρυσόβουλο του αυτοκράτορα Αλεξίου Α' του Κομνηνού (μεταγραφή). Στη συνέχεια ο Χριστόδουλος ζητεί και παίρνει από τον αυτοκράτορα Αλέξιο Α' τον Κομνηνό (χρυσόβουλο του Απριλίου του 1088) το νησί της Πάτμου, δίνοντας ως αντάλλαγμα στο Δημόσιο τη μονή της Παναγίας με όλα τα κτήματά της. Ο οικισμός που απλώνεται στις υπώρειες του λόφου, περιλαμβάνει πολλά ερειπωμένα σπίτια, λιθόστρωτους δρόμους, κρήνη, ένα τούρκικο λουτρό και εκκλησίες.