Υπαπαντή-Ναΰδρια

Ο οικισμός του Παλαιού Πυλίου βρίσκεται σε καλά οχυρωμένη θέση, στο δυτικό μέρος της οροσειράς του Δίκαιου, σε υψόμετρο 300μ. περίπου από την επιφάνεια της θάλασσας. Εδώ καταφεύγει ο όσιος Χριστόδουλος από τη Στρόβιλο της Μικράς Ασίας, κατόπιν προσκλήσεως από τον Κώο μοναχό Αρσένιο Σκηνούρη και ιδρύει τη Μονή της Παναγίας των Καστριανών. Με πιττάκιον του αυτοκράτορα Νικηφόρου Βοτανειάτη (1080), δε διασώθηκε, εξασφαλίζει τις απαραίτητες φορολογικές απαλλαγές, οι οποίες επαυξάνονται λίγο αργότερα με χρυσόβουλο του αυτοκράτορα Αλεξίου Α' του Κομνηνού (μεταγραφή). Στη συνέχεια ο Χριστόδουλος ζητεί και παίρνει από τον αυτοκράτορα Αλέξιο Α' τον Κομνηνό (χρυσόβουλο του Απριλίου του 1088) το νησί της Πάτμου, δίνοντας ως αντάλλαγμα στο Δημόσιο τη μονή της Παναγίας με όλα τα κτήματά της {΄Εγγραφο του απογραφέα της Κω Χριστόφορου Κοψηνού (μεταγραφή)}. Επειδή γίνονται εκτεταμένες εργασίες στην περιοχή και στο Καθολικό της Μονής δεν έχουμε περισσότερες φωτογραφίες. Περιγραφή των τοιχογραφιών θα βρείτε στην εργασία της κ Παπαθεοφάνους του κ. Ηλία Κόλια. και του κ. Ιωάννη Βολανάκη. Πίσω από την Αγία Τράπεζα υπήρχε ξύλινος Σταυρός διαστάσεων 2,47χ1,45m. Πλάτος κεραιών 0,43m. Σήμερα βρίσκεται στον ΄Αγιο Γεώργιο Πυλίου.